下台后,丘吉尔并没有就此赋闲在家。1946年丘吉尔出访美国,在密苏里州的西敏学院发表了著名的福尔顿演说,呼吁西方国家团结一致,联合成一体,因为“在整个欧洲,从波罗的海边的什切青,到亚得里亚海边的的里雅斯特,横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”他的这一演说被认为是战后美苏两国冷战开始的标志。
出于对国际形势的深刻洞察,丘吉尔还提出了著名的三环外交理论,第一环是英联邦和英帝国;第二环是包括英国、美国和加拿大在内的英语世界;第三环是联合起来的欧洲。
1951年,保守党击败工党,重夺政权,丘吉尔再度出任首相。在这一任期内,他与美国维持着“特别关系”,并着手重整战后的秩序。然而战后的英国一直为海外危机的阴影所笼罩,国力也开始逐渐衰弱,所以丘吉尔这一次执政并没有取得什么重大成就。但是,在个人成就方面,1953年丘吉尔凭借其《第二次世界大战回忆录》一书获得了诺贝尔文学奖。1955年,由于年事已高,精神和体力大不如前,丘吉尔辞去首相一职。